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| 羥醛縮合反應從本質上來說是異裂反應 | |||
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羥醛縮合反應從本質上來說是異裂反應，或者說是離子型反應，從機理上來說就是縮合反應
在稀堿或稀酸的作用下，兩分子的醛或酮可以互相作用，其中一個醛（或酮）分子中的α-氫加到另一個醛（或酮）分子的羰基氧原子上，其余部分加到羰基碳原子上，生成一分子β-羥基醛或一分子β-羥基酮。這個反應叫做羥醛縮合或醇醛縮合（aldol condensation）。通過醇醛縮合，可以在分子中形成新的碳碳鍵，并增長碳鏈具有α-H的醛，在堿催化下生成碳負離子，然后碳負離子作為親核試劑對醛酮進行親核加成，生成β－羥基醛，β－羥基醛受熱脫水成不飽和醛。在稀堿或稀酸的作用下，兩分子的醛或酮可以互相作用，其中一個醛（或酮）分子中的α-氫加到另一個醛（或酮）分子的羰基氧原子上，其余部分加到羰基碳原子上，生成一分子β-羥基醛或一分子β-羥基酮。這個反應叫做羥醛縮合或醇醛縮合。通過醇醛縮合，可以在分子中形成新的碳碳鍵，并增長碳鏈。
羥醛縮合反應的機理就是一個親核加成反應。一個醛的α氫在堿的作用下斷裂變成碳負離子，做為親核試劑與另一個醛的碳氧雙鍵發生加成反應，得到β羥基醛。化合物的官能團旁邊的第一個碳就是α碳，第二個碳就是β碳，以此類推。
羥醛縮合反應歷程，以乙醛為例說明如下：堿與乙醛中的α-氫結合，形成一個烯醇負離子；這個負離子作為親核試劑，進攻另一個乙醛分子中的羰基碳原子，發生加成反應后生成烷氧負離子。烷氧負離子與水作用得到羥醛和OH
羥醛縮合反應的原理酸催化：
1、烯醇化：RCH2CHO + H+ → RCH2CH=OH+ → RCH=CHOH + H+
2、親核加成：RCH=CHOH + RCHO → RCHOH-CH(R)-CHO
堿催化：
1、烯醇化：RCH2CHO + OH- → -CH(R)CH=O → RCH=CHO-
2、親核加成：RCH=CHO- + RCHO → RCHOH-CH(R)-CHO
簡單的說羥醛縮合反應是倆分子醛在堿的催化下親核加成生成羥基醛然后失水形成α,β不飽和醛或銅的反應。
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